miércoles, 2 de marzo de 2016

Área Farmacéutica: El Gleevec


Gleevec 
Fármacos contra el cancer

El Gleevec o mesilato de imatinib se trata de un tratamiento dirigido y se clasifica como un inhibidor de la señal de transducción de la proteína tirosina quinasa, que inhibe la tirosina quinasa Bcr-Abl.



Foto del fármaco comercial Gleevec (Mesilato de Imatinib). Enlace

Pero ¿Para qué sirve este fármaco? Bien, pues es usado para algunos tipos de cánceres, principalmente:

  1. Leucemia mieloide crónica en fase crónica, en sustitución del anterior tratamiento fallido para este cáncer, el interferón alfa.
  2. Para la Luecemia amiloide crónica, en fase acelerada o en crisis blástica.
  3. Para tumores estromales gastrointestinales C-kit positivos.
La terapia dirigida se basa en la identificación de otras características de las células cancerosas. Los científicos buscan diferencias específicas entre las células cancerosas y las células normales. Esta información se utiliza para crear una terapia dirigida que ataque las células cancerosas sin dañar las células normales, de manera que se produzcan menos efectos secundarios. 
Cada tipo de terapia dirigida funciona de manera un tanto diferente, pero todas interfieren con la capacidad de las células cancerosas para crecer, dividirse, repararse y/o comunicarse con otras células.

                     
                      En esta fotografía observamos una representación de como funciona el Gleevec. Enlace

El Gleevec es fabricado por la Farmacéutica Chemocare, que se centra principalmente en desarrollar medicamentos para quimioterapias y terapias contra el cáncer.

En cuanto al proceso de fabricación se produce mediante una serie de reacciones en cadena que consisten en, primero una reacción de condensación  del producto aldol (3,47) y la guanidina (3,48)  en medio básico para dar la 2-amino-pirimidina (3,49). Despúes se lleva a cabo una reducción del grupo nitro de la cadena lateral de este compuesto ,mediada por hidrazina y el catalizador Raney-Niquel para dar lugar a la molécula 3,51. Esta última da lugar a la formación de la amida gracias al cloruro de 4-clorometilbenzoilo (3,50) y, después un desplazamiento directo del cloruro de bencilo con la N-metilpiperazina (1,118) dan lugar a la síntesis de imatinib con un excelente rendimiento 
global.

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Object name is Beilstein_J_Org_Chem-09-2265-g059.jpg

Reaccion de formacion del imatinib. Enlace


En cuanto a los beneficios obtenidos por este producto a nivel mundial se han dado situaciones dignas de polémica dado al elevado precio de este producto en algunos paises mientras que el genérico en otros valía bastante menos, lo que suponía un inmenso coste para pacientes con esta enfermedad.
Las ventas de Gleevec produjeron una ganancia de 4.700 millones de dólares en 2012, con lo que fue el fármaco de mayores ventas de Novartis y en 2015 una ganacia de 49.400 millones de dólares (EEUU).




Buenos dias.